Farmacia. (Plan a extinguir)

Grado y Doble Grado. Curso 2022/2023.

QUÍMICA ORGÁNICA II - 803520

Curso Académico 2022-23

Datos Generales

SINOPSIS

COMPETENCIAS

Generales
Todas las de la Titulación Grado en Farmacia.
Transversales
Todas las de la Titulación Grado en Farmacia.
Específicas
CEQ1.-Identificar, diseñar, obtener, analizar y producir principios activos, fármacos y otros productos y materiales de interés sanitario.
CEQ2.- Seleccionar las técnicas y procedimientos apropiados en el diseño, aplicación y evaluación de reactivos, métodos y técnicas analíticas.
CEQ3.- Llevar a cabo procesos de laboratorio estándar incluyendo el uso de equipos científicos de síntesis y análisis, instrumentación apropiada incluida.
CEQ4.- Estimar los riesgos asociados a la utilización de sustancias químicas y procesos de laboratorio.
CEQ8.- Conocer y comprender la naturaleza y comportamiento de los grupos funcionales en moléculas orgánicas
CEQ11.- Conocer y aplicar las técnicas principales de investigación estructural incluyendo la espectroscopia.
CEQ18.- Aprender a representar y nombrar los principales tipos de compuestos orgánicos.
CEQ19.- Adquirir capacidad para formular los mecanismos de las reacciones orgánicas más representativas.

ACTIVIDADES DOCENTES

Clases teóricas
Las clases teóricas se impartirán al grupo completo, y en ellas se darán a conocer al alumno los contenidos fundamentales de la asignatura. Al comienzo de cada tema se expondrán claramente el programa y los objetivos principales del mismo. Al final del tema se hará un breve resumen de los conceptos más relevantes y se plantearán nuevos objetivos que permitirán interrelacionar contenidos ya estudiados con los del resto de la asignatura y otras asignaturas afines. Durante la exposición de contenidos se propondrán problemas que ejemplifiquen los conceptos desarrollados o que sirvan de introducción a nuevos contenidos.
Seminarios
En los seminarios, se resolverán ejercicios y cuestiones que ejemplifiquen los contenidos desarrollados en las clases teóricas. Periódicamente se suministrará al alumno una relación de dichos problemas/ejercicios con el objetivo de que intente su resolución previa a las clases. El proceso de resolución de estos problemas se llevará a cabo mediante diferentes métodos: en algunos casos se propondrá al alumno la exposición en clase de la resolución de algunos de estos problemas, debatiéndose sobre el procedimiento seguido, el resultado obtenido y su significado. En otros casos se discutirán los resultados de los alumnos en grupos reducidos y, posteriormente, se llevará a cabo su puesta en común.
Laboratorios
Las clases prácticas en el laboratorio, están orientadas a la aplicación de los conocimientos y prioriza la realización por parte del estudiante de las actividades prácticas que supongan la aplicación de los conocimientos teóricos adquiridos.

Presenciales

2,4

No presenciales

3,6

Semestre

1

Breve descriptor:

• Síntesis y reactividad de compuestos carbonílicos: aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y derivados
• Síntesis y reactividad de compuestos difuncionales
• Productos naturales: hidratos de carbono y aminoácidos
• Nomenclatura, síntesis y reactividad de compuestos heterocíclicos

Objetivos

OBJETIVO GENERAL:
La asignatura de Química Orgánica II desarrolla la síntesis y reactividad de los compuestos carbonílicos y de compuestos difuncionales. Además, aborda aspectos fundamentales de la Química Heterocíclica y los fundamentos estructurales y de reactividad de algunas moléculas biológicas.

OBJETIVOS ESPECÍFICOS
 Conocer las normas básicas de nomenclatura de compuestos heterocíclicos.
 Conocer las principales reacciones de compuestos carbonílicos y difuncionales.
 Conocer las principales reacciones de los hidratos de carbono y de los aminoácidos.
 Conocer la estructura y principios de reactividad de los heterociclos principales.
 Proponer rutas de síntesis de compuestos difuncionales y heterocíclicos.

Contenido

PROGRAMA TEORÍA:
Tema 1: Aldehídos y cetonas
Introducción general a la química de compuestos carbonílicos. Reacciones con nucleófilos.
Tema 2: Ácidos carboxílicos y sus derivados
Síntesis y reactividad.
Tema 3: Reactividad de la posición de los compuestos carbonílicos
Acidez de la posición . Reacciones de sustitución. Reacciones de condensación de enoles y enolatos.
Tema 4: Compuestos difuncionales
Compuestos carbonílicos -insaturados. Compuestos hidroxicarbonílicos y dicarbonílicos. Derivados del ácido carbónico.
Tema 5: Productos naturales
Hidratos de carbono y aminoácidos.
Tema 6: Heterociclos
Nomenclatura. Heterociclos pentagonales con uno y dos heteroátomos: azoles. Heterociclos hexagonales: pirano, piridina y derivados. Diazinas. Benzoderivados de piridina: quinolina, isoquinolina y acridina. Benzoderivados de diazinas. Purina y derivados.

PROGRAMA PRÁCTICAS:
Las prácticas consistirán en la realización de diferentes reacciones de caracterización e identificación del grupo carbonilo y de los productos naturales que se incluyen en el programa de esta asignatura, así como reacciones de síntesis de algunos heterociclos

Evaluación

La asistencia a las actividades presenciales es obligatoria, y la participación activa del alumno en todas las actividades docentes se valorará en la calificación final.

Para superar la asignatura será necesario obtener una calificación global igual o superior a un 50% de la máxima puntuación, aplicando los criterios que se indican a continuación:

1. Evaluación de las prácticas de laboratorio (10% de la calificación final). Es condición necesaria para aprobar la asignatura haber realizado y superado las prácticas de laboratorio.

2. Evaluación de pruebas escritas sobre resolución de cuestiones y problemas (90% de la calificación final). Este apartado incluye pruebas evaluables objetivas u otro tipo de pruebas que el profesor considere adecuadas para hacer evaluación continua de sus alumnos, sin que esto último supere el 10% de la nota final.

La superación del curso requiere que en cada una de las calificaciones numéricas de las actividades realizadas en los apartados 1 y 2 se supere el 50% de la puntuación máxima. Esta condición deberá cumplirse para que se sume a la nota del examen final la calificación del apartado 1.
En caso de realizarse exámenes parciales liberatorios deberá superarse cada uno de ellos.

Bibliografía

- L.G. Wade, Jr. Química Orgánica, vol 2 (7ª Ed.) Pearson, 2012. Disponible el e-book en la página web de la Biblioteca de la UCM.
http://www.ingebook.com/ib/NPcd/IB_Escritorio_Visualizar?cod_primaria=1000193&libro=4303
- F. A. Carey, R. M. Giuliano, Química Orgánica (9ª Ed.) McGraw-Hill Interamericana, 2014. Disponible el e-book en la página web de la Biblioteca de la UCM.
http://www.ingebook.com/ib/NPcd/IB_Escritorio_Visualizar?cod_primaria=1000193&libro=5641
- D. Klein, Química Orgánica, Editorial Médica Panamericana, 2012.
- J. McMurry. Química Orgánica (7ª Ed.) S.A. Ediciones Paraninfo, 2009. ISBN: 9789706868237
- N.E. Schore, Organic Chemistry. Study guide and solutions manual, (4ª Ed.), W.H. Freeman and Company, 1999 (Solucionario del texto de K.P.C. Vollhardt).
- R.S. Ward. Bifunctional compounds, Oxford Chemistry Primers, 1994.
- T.L. Gilchrist. Heterocyclic Chemistry (3ª Ed.) Addison Wesley, 2011.
- J.A. Joule, K. Mills. Heterocyclic Chemistry (5ª Ed.) Wiley-Blackwell, 2010.
- J.A. Joule, K. Mills. Heterocyclic Chemistry at a Glance. Blackwell Publishing, 2007.
- C. Barthélemy, M. P. Cornago, S. Esteban, Química Heterocíclica, UNED, 2015. Disponible el e-book en la página web de la Biblioteca de la UCM.
http://site.ebrary.com/lib/univcomplutensesp/detail.action?docID=11126616
- J. Álvarez-Builla, J.J. Vaquero, J. Barluenga (editores). Modern Heterocyclic Chemistry. Wiley-VCH, 2011. ISBN: 978-3527332014.
- Enlaces web de interés a cursos online gratuitos:
1. http://ocw.mit.edu/courses/chemistry/5-13-organic-chemistry-ii-fall-2003/
2. http://www.organic-chemistry.org/
3. http://www.ugr.es/~quiored/
- Herramientas de trabajo: Editores de moléculas orgánicas:
1. http://www.acdlabs.com/download/chemsk.html
2. http://scistore.cambridgesoft.com/software/product.cfm?pid=4010
3. http://www.chemaxon.com/marvin/sketch/index.html

Estructura

MódulosMaterias
QUÍMICAQUÍMICA ORGÁNICA

Grupos

Clases teóricas y/o prácticas
GrupoPeriodosHorariosAulaProfesor
Grupo Teoría Repetidores Plan 0850 - - -ANDRES RAFAEL ALCANTARA LEON
JUAN DOMINGO SANCHEZ CEBRIAN
JUAN FRANCISCO GONZALEZ MATILLA
MARIA LORETO SALAZAR MARTINEZ DE PISON
MARIA PILAR HOYOS VIDAL
MARIA TERESA RAMOS GARCIA


Prácticas de Laboratorio
GrupoPeriodosHorariosAulaProfesor
Tengo Prácticas Aprobadas - - -