Farmacia. (Plan a extinguir)

Grado y Doble Grado. Curso 2023/2024.

QUÍMICA ORGÁNICA II - 803520

Curso Académico 2023-24

Datos Generales

SINOPSIS

COMPETENCIAS

Generales
Todas las de la Titulación Grado en Farmacia.
Transversales
Todas las de la Titulación Grado en Farmacia.
Específicas
CEQ1.-Identificar, diseñar, obtener, analizar y producir principios activos, fármacos y otros productos y materiales de interés sanitario.
CEQ2.- Seleccionar las técnicas y procedimientos apropiados en el diseño, aplicación y evaluación de reactivos, métodos y técnicas analíticas.
CEQ3.- Llevar a cabo procesos de laboratorio estándar incluyendo el uso de equipos científicos de síntesis y análisis, instrumentación apropiada incluida.
CEQ4.- Estimar los riesgos asociados a la utilización de sustancias químicas y procesos de laboratorio.
CEQ8.- Conocer y comprender la naturaleza y comportamiento de los grupos funcionales en moléculas orgánicas
CEQ11.- Conocer y aplicar las técnicas principales de investigación estructural incluyendo la espectroscopia.
CEQ18.- Aprender a representar y nombrar los principales tipos de compuestos orgánicos.
CEQ19.- Adquirir capacidad para formular los mecanismos de las reacciones orgánicas más representativas.

ACTIVIDADES DOCENTES

Clases teóricas
Las clases teóricas se impartirán al grupo completo, y en ellas se darán a conocer al alumno los contenidos fundamentales de la asignatura. Al comienzo de cada tema se expondrán claramente el programa y los objetivos principales del mismo. Al final del tema se hará un breve resumen de los conceptos más relevantes y se plantearán nuevos objetivos que permitirán interrelacionar contenidos ya estudiados con los del resto de la asignatura y otras asignaturas afines. Durante la exposición de contenidos se propondrán problemas que ejemplifiquen los conceptos desarrollados o que sirvan de introducción a nuevos contenidos.
Seminarios
En los seminarios, se resolverán ejercicios y cuestiones que ejemplifiquen los contenidos desarrollados en las clases teóricas. Periódicamente se suministrará al alumno una relación de dichos problemas/ejercicios con el objetivo de que intente su resolución previa a las clases. El proceso de resolución de estos problemas se llevará a cabo mediante diferentes métodos: en algunos casos se propondrá al alumno la exposición en clase de la resolución de algunos de estos problemas, debatiéndose sobre el procedimiento seguido, el resultado obtenido y su significado. En otros casos se discutirán los resultados de los alumnos en grupos reducidos y, posteriormente, se llevará a cabo su puesta en común.
Laboratorios
Las clases prácticas en el laboratorio, están orientadas a la aplicación de los conocimientos y prioriza la realización por parte del estudiante de las actividades prácticas que supongan la aplicación de los conocimientos teóricos adquiridos.

Presenciales

2,4

No presenciales

3,6

Semestre

1

Breve descriptor:

• Síntesis y reactividad de compuestos carbonílicos: aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y derivados
• Síntesis y reactividad de compuestos difuncionales
• Productos naturales: hidratos de carbono y aminoácidos
• Nomenclatura, síntesis y reactividad de compuestos heterocíclicos

Objetivos

OBJETIVO GENERAL:
La asignatura de Química Orgánica II desarrolla la síntesis y reactividad de los compuestos carbonílicos y de compuestos difuncionales. Además, aborda aspectos fundamentales de la Química Heterocíclica y los fundamentos estructurales y de reactividad de algunas moléculas biológicas.

OBJETIVOS ESPECÍFICOS
 Conocer las normas básicas de nomenclatura de compuestos heterocíclicos.
 Conocer las principales reacciones de compuestos carbonílicos y difuncionales.
 Conocer las principales reacciones de los hidratos de carbono y de los aminoácidos.
 Conocer la estructura y principios de reactividad de los heterociclos principales.
 Proponer rutas de síntesis de compuestos difuncionales y heterocíclicos.

Contenido

PROGRAMA TEORÍA:
Tema 1: Aldehídos y cetonas
Introducción general a la química de compuestos carbonílicos. Reacciones con nucleófilos.
Tema 2: Ácidos carboxílicos y sus derivados
Síntesis y reactividad.
Tema 3: Reactividad de la posición de los compuestos carbonílicos
Acidez de la posición . Reacciones de sustitución. Reacciones de condensación de enoles y enolatos.
Tema 4: Compuestos difuncionales
Compuestos carbonílicos -insaturados. Compuestos hidroxicarbonílicos y dicarbonílicos. Derivados del ácido carbónico.
Tema 5: Productos naturales
Hidratos de carbono y aminoácidos.
Tema 6: Heterociclos
Nomenclatura. Heterociclos pentagonales con uno y dos heteroátomos: azoles. Heterociclos hexagonales: pirano, piridina y derivados. Diazinas. Benzoderivados de piridina: quinolina, isoquinolina y acridina. Benzoderivados de diazinas. Purina y derivados.

PROGRAMA PRÁCTICAS:
Las prácticas consistirán en la realización de diferentes reacciones de caracterización e identificación del grupo carbonilo y de los productos naturales que se incluyen en el programa de esta asignatura, así como reacciones de síntesis de algunos heterociclos

Evaluación

La asistencia a las actividades presenciales es obligatoria, y la participación activa del alumno en todas las actividades docentes se valorará en la calificación final.

Para superar la asignatura será necesario obtener una calificación global igual o superior a un 50% de la máxima puntuación, aplicando los criterios que se indican a continuación:

1. Evaluación de las prácticas de laboratorio (10% de la calificación final). Es condición necesaria para aprobar la asignatura haber realizado y superado las prácticas de laboratorio.

2. Evaluación de pruebas escritas sobre resolución de cuestiones y problemas (90% de la calificación final). Este apartado incluye pruebas evaluables objetivas u otro tipo de pruebas que el profesor considere adecuadas para hacer evaluación continua de sus alumnos, sin que esto último supere el 10% de la nota final.

La superación del curso requiere que en cada una de las calificaciones numéricas de las actividades realizadas en los apartados 1 y 2 se supere el 50% de la puntuación máxima. Esta condición deberá cumplirse para que se sume a la nota del examen final la calificación del apartado 1.
En caso de realizarse exámenes parciales liberatorios deberá superarse cada uno de ellos.

Bibliografía

- L.G. Wade, Jr. Química Orgánica, vol 2 (7ª Ed.) Pearson, 2012. Disponible el e-book en la página web de la Biblioteca de la UCM.
http://www.ingebook.com/ib/NPcd/IB_Escritorio_Visualizar?cod_primaria=1000193&libro=4303
- F. A. Carey, R. M. Giuliano, Química Orgánica (9ª Ed.) McGraw-Hill Interamericana, 2014. Disponible el e-book en la página web de la Biblioteca de la UCM.
http://www.ingebook.com/ib/NPcd/IB_Escritorio_Visualizar?cod_primaria=1000193&libro=5641
- D. Klein, Química Orgánica, Editorial Médica Panamericana, 2012.
- J. McMurry. Química Orgánica (7ª Ed.) S.A. Ediciones Paraninfo, 2009. ISBN: 9789706868237
- N.E. Schore, Organic Chemistry. Study guide and solutions manual, (4ª Ed.), W.H. Freeman and Company, 1999 (Solucionario del texto de K.P.C. Vollhardt).
- R.S. Ward. Bifunctional compounds, Oxford Chemistry Primers, 1994.
- T.L. Gilchrist. Heterocyclic Chemistry (3ª Ed.) Addison Wesley, 2011.
- J.A. Joule, K. Mills. Heterocyclic Chemistry (5ª Ed.) Wiley-Blackwell, 2010.
- J.A. Joule, K. Mills. Heterocyclic Chemistry at a Glance. Blackwell Publishing, 2007.
- C. Barthélemy, M. P. Cornago, S. Esteban, Química Heterocíclica, UNED, 2015. Disponible el e-book en la página web de la Biblioteca de la UCM.
http://site.ebrary.com/lib/univcomplutensesp/detail.action?docID=11126616
- J. Álvarez-Builla, J.J. Vaquero, J. Barluenga (editores). Modern Heterocyclic Chemistry. Wiley-VCH, 2011. ISBN: 978-3527332014.
- Enlaces web de interés a cursos online gratuitos:
1. http://ocw.mit.edu/courses/chemistry/5-13-organic-chemistry-ii-fall-2003/
2. http://www.organic-chemistry.org/
3. http://www.ugr.es/~quiored/
- Herramientas de trabajo: Editores de moléculas orgánicas:
1. http://www.acdlabs.com/download/chemsk.html
2. http://scistore.cambridgesoft.com/software/product.cfm?pid=4010
3. http://www.chemaxon.com/marvin/sketch/index.html

Estructura

MódulosMaterias
QUÍMICAQUÍMICA ORGÁNICA

Grupos

Clases teóricas y/o prácticas
GrupoPeriodosHorariosAulaProfesor
Grupo Teoría Repetidores Plan 0850 - - -JUAN FRANCISCO GONZALEZ MATILLA
MARIA FERNANDEZ FERNANDEZ
MARIA LORETO SALAZAR MARTINEZ DE PISON
MARIA PILAR HOYOS VIDAL
MARIA TERESA RAMOS GARCIA


Prácticas de Laboratorio
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